Игорь Крутой нашел свою настоящую любовь только со второй попытки. Его первая жена не верила в успех композитора и часто позволяла себе обидные замечания в его адрес. Однако во втором браке с Ольгой Крутой, которая уже воспитывала маленькую дочь Викторию, он обрел семейное счастье. Когда Виктории было четыре года, ее мама вышла замуж за Игоря

Крутого. Девочка росла в атмосфере любви и заботы, а позже получила блестящее образование в США. В 2014 году Виктория вышла замуж за ресторатора Давида Берковича. Спустя год, в 2015-м, у пары родилась дочь Деми-Роуз в одной из клиник Нью-Йорка. Игорь Крутой души не чает

в своей внучке и относится к ней, как к родной. Он никогда не подчеркивал, что Деми-Роуз не его биологическая внучка, что вызывает огромное уважение со стороны поклонников. «Порядочный, прекрасный мужчина», «Хвала таким мужчинам», «Уважаю очень», «Игорь Яковлевич, вы действительно крутой», — пишут пользователи в комментариях.